碳的形状
一个碳原子伸出四根键，指向四面体的四个角。同样的原子换一种连法，就是另一种物质。
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为什么是四
黑色的碳球上钻着四个孔，插上四个白色的氢，就是甲烷，天然气的主要成分。碳有四个价电子，和四个氢各连一根键。
这四根键一模一样，朝着正四面体的四个角，彼此离得最远。测出来的 H–C–H 角都是 109.5°，C–H 键长约 109 皮米。1 皮米是一米的一万亿分之一。
桌上的模型按 2.5 厘米代表 100 皮米的比例搭，球的大小和颜色却不按比例。原子不是彩色的小球，键也不是小棍；球棍模型只告诉你原子在哪里、谁和谁连着。
CH₄ · H–C–H 109.5° · C–H 108.7 pm（实测）· 模型：2.5 厘米代表 100 皮米
一根、两根、三根
两个碳之间可以连一根、两根或三根键：乙烷、乙烯、乙炔。键越多，两个碳靠得越近。实测的碳碳距离分别是 153.6、133.9 和 120.3 皮米。
乙烯的六个原子在同一个平面上，H–C–H 角约 117.6°，各个角都接近 120°。乙炔的四个原子排成一条直线。双键的强度，也不到单键的两倍。
套件用两根、三根弯曲的软连杆来搭双键和三键。这只是搭法：用弯杆连两个四面体碳，乙烯的 H–C–H 会停在 109.5°，有厂家自己就说这种做法几何上不对。桌上的模型把每个原子都放在了实测的位置上。
C–C 153.6 pm · C=C 133.9 pm · C≡C 120.3 pm（实测）
转得动，转不动
乙烷的两个甲基可以绕着中间那根单键转。转一圈要翻过三道很矮的坎，每道约 12 kJ/mol：氢正对着氢的时候最挤，错开的时候最松。坎很矮，单键几乎能自由转动，大多数时候它都停在错开的位置上。
双键不一样。要转，得先拆开 π 键，教材估计要约 350 kJ/mol，是乙烷那道坎的约 30 倍。所以双键不转，乙烯一直是平的；顺式和反式 2-丁烯因此是两种不同的物质。
套件里，两根弯杆把两个碳卡住，像双键一样转不动；单键的连杆插在孔里，可以转。这只是一个比方，不是证明。
乙烷：每道坎约 12 kJ/mol · 双键：π 键估计约 350 kJ/mol，约 30 倍
链和分支
四个碳可以连成一条链，也可以三个挂在中间那个上：丁烷和异丁烷，分子式都是 C₄H₁₀。直链的丁烷 −0.5 °C 沸腾，带分支的异丁烷 −11.7 °C。异丁烷也可以用作家用冰箱的制冷剂。
碳越多，连法越多：五个碳有 3 种，十个碳有 75 种，二十个碳就有 366 319 种。这是可能的连法，不是都已经做出来的物质。
碳还能连成环。六个碳的环己烷不是平的，它折成一把“椅子”，每个 C–C–C 角约 111°，几乎没有张力。
C₄H₁₀：丁烷 −0.5 °C · 异丁烷 −11.7 °C · 十个碳的烷烃有 75 种连法
同一个分子式
这两个模型的原子一模一样：两个碳、六个氢、一个氧，C₂H₆O。左边是乙醇，也就是酒精，78 °C 才沸腾；右边是二甲醚，−25 °C 就沸腾。室温下，一个是液体，一个是气体。
两者的分子量完全一样，都是 46.07 g/mol，差别在连法。乙醇的氧上连着一个氢，这个 O–H 能和另一个乙醇分子的氧形成氢键，分子之间拉得更紧，要更多能量才能分开；二甲醚的氧两边都是碳，它的分子之间形成不了这种氢键。
沸点就差了 103 度。贝采利乌斯在 1830 年给这类物质起了名字：同分异构体，组成相同，性质不同。
C₂H₆O · 乙醇 78 °C · 二甲醚 −25 °C · 相差 103 度 · 分子量都是 46.07 g/mol
六根一样长的键
六个碳连成一个平的环，每个碳再连一个氢：苯。1865 年，凯库勒提出它的六个碳首尾相接成环，碳碳之间单、双键交替。
套件也只能这样搭：三根直杆和三对弯杆交替。可是测出来，苯的六根碳碳键都是 139.7 皮米，一样长，介于单键（约 154）和双键（约 134）两者之间。
1929 年，朗斯代尔用 X 射线测了六甲基苯的晶体：环是平的，碳碳键约 142 皮米，三个固定的双键对不上。今天的说法是：六个 π 电子分布在整个环上，单双交替只是一种画法，苯也不在两种画法之间来回跳。
苯的 C–C：139.7 pm（六根一样）· 单键约 154 · 双键约 134（实测）
镜子里的另一只
2-丁醇中间那个碳连着四个不同的东西：氢、羟基（OH）、甲基和乙基。这两个模型互为镜像，像左手和右手：怎么转，都不能和对方完全重合在一起。
这样的一对分子，沸点之类的物理性质相同，在生物体里却常常不一样：生物体里接住它们的分子本身也分左右，只有对的那只手放得进去。香芹酮的两种镜像分子，一种闻起来像留兰香，一种像葛缕子。大分子的形状怎样决定它做什么，可以看“酶、温度和 pH”这一页。
1848 年，巴斯德把一种酒石酸盐的晶体小心地分成互为镜像的两堆，它们的溶液让偏振光朝相反的方向偏转。
C₄H₁₀O · 一个碳连着四个不同的基团 · 镜像不能重合
颜色是约定
黑碳、白氢、红氧、蓝氮，是为了一眼分清元素的约定，原子本身没有这些颜色。盒里的球按一种常见学校套件的尺寸画：碳、氧、氮的球直径 23 毫米，氢的 17 毫米。
1865 年 4 月 7 日，霍夫曼在英国皇家研究院讲“原子的结合力”，用涂了颜色的槌球当原子：白色是氢，绿色是氯，红色是氧，蓝色是氮，黑色是碳。他的碳把四根臂伸在一个平面上。
1874 年，范托夫和勒贝尔分别提出，碳的四根键指向四面体的四个角；范托夫用纸板四面体来演示。今天模型的配色，在 Koltun 1965 年的一份专利里写成了一张表。
1865 霍夫曼的槌球 · 1874 范托夫和勒贝尔 · 1965 Koltun 的配色表
盒子和模型
盒里分格装着黑碳、白氢、红氧、蓝氮和灰色的连杆，弯的软杆用来搭双键和三键。桌上：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔排成一列；乙醇和二甲醚前面各有一张写着 C₂H₆O 的卡片；后面平放着一个苯。
模型盒 · 甲烷 · 乙烷 · 乙烯 · 乙炔 · 苯 · 乙醇 · 二甲醚
挑一个分子式
六个分子式任选一个，它的模型就在卡片后面一个球一个球地搭起来，选中的那个被拿起来慢慢转。C₂H₆O 和 C₄H₁₀ 这两个分子式，各自有两种连法。
读数都是实测值：键长和角度来自光谱和衍射，沸点来自美国国家标准与技术研究院。乙炔在常压下没有沸点，固体在约 −84 °C 直接变成气体。
键长、角度和沸点都是实测值 · 乙炔常压下升华
试一试在实验台上选 C₂H₆O：它的两种连法，哪一种室温下是液体？沸点相差多少度？换成 C₄H₁₀ 呢？
模型省略了什么
桌上是本页的模型，不是哪一套实物的复制。球的大小和颜色按一种常见学校套件（碳、氧、氮 23 毫米，氢 17 毫米，2.5 厘米代表 100 皮米）；那种套件所有单键用同一根连杆，C–H 和 C–C 几乎一样长，这里每根连杆都按实测键长截好，原子放在实测的位置上。甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯、乙醇和二甲醚用气相测得的键长和键角；丁烷用实测的键长和键角拼成伸直的样子；2-丁醇用典型键长和四面体角搭成，没有逐一实测。双键、三键用弯杆表示，是套件的做法，不是键的样子；苯按凯库勒式搭，实际六根键一样长。模型盒按套件盒的大小画；台灯的光、塑料上的磨损，都是画出来的。
几个容易误会的地方
原子不是彩色的小球，键也不是小棍：球棍模型只表示原子在哪里、谁和谁连着。键长和键角是实测的数，不是模型量出来的。单键几乎能自由转动，但有约 12 kJ/mol 的小坎；双键要转，得先拆开 π 键，这要约 350 kJ/mol（教材的估计）。套件里单键能转、双键不能转，只是比方。乙醇和二甲醚的分子量完全一样，沸点的差别来自氢键，不是分子量。苯不在两种凯库勒式之间来回跳。十个碳的 75 种是可能的连法，不都已经做出来。互为镜像的分子物理性质相同，生物活性常常不同，但不总是差别很大。常压下乙炔没有沸点，−84 °C 是升华。
常见问题 · 5
- 甲烷为什么是四面体？
这四根键一模一样，朝着正四面体的四个角，彼此离得最远。测出来的 H–C–H 角都是 109.5°，C–H 键长约 109 皮米。
01为什么是四 ↑- 为什么双键不能转动？
双键不一样。要转，得先拆开 π 键，教材估计要约 350 kJ/mol，是乙烷那道坎的约 30 倍。
03转得动，转不动 ↑- 乙醇和二甲醚分子式相同，沸点为什么差这么多？
乙醇的氧上连着一个氢，这个 O–H 能和另一个乙醇分子的氧形成氢键，分子之间拉得更紧，要更多能量才能分开；二甲醚的氧两边都是碳，它的分子之间形成不了这种氢键。
05同一个分子式 ↑- 苯是单键和双键交替的吗？
今天的说法是：六个 π 电子分布在整个环上，单双交替只是一种画法，苯也不在两种画法之间来回跳。
06六根一样长的键 ↑- 分子模型里原子的颜色是怎么定的？
黑碳、白氢、红氧、蓝氮，是为了一眼分清元素的约定，原子本身没有这些颜色。
08颜色是约定 ↑
资料来源
- OpenStax：Organic Chemistry，1.6（甲烷：四根一样的键指向正四面体；C–H 109 pm，H–C–H 109.5°）
- OpenStax：Organic Chemistry，1.8、1.9（乙烯是平的；乙炔是直线；双键不到单键的两倍强）
- OpenStax：Organic Chemistry，3.2（烷烃的同分异构体：十个碳 75 种，二十个碳 366 319 种）
- OpenStax：Organic Chemistry，3.6（乙烷的转动：约 12 kJ/mol 的坎）
- OpenStax：Organic Chemistry，4.5（环己烷的椅式：C–C–C 约 111°，几乎没有张力）
- OpenStax：Organic Chemistry，5.1、5.12（四个不同的基团与镜像；对映体物理性质相同、生物性质常常不同）
- OpenStax：Organic Chemistry，7.4（双键要转，π 键得断；估计约 350 kJ/mol）
- OpenStax：Organic Chemistry，15.2（苯的六根碳碳键都是 139 pm）
- OpenStax：Chemistry 2e，7.5（乙醇就是酒里的那种醇）、7.6（四对电子：正四面体，109.5°）
- OpenStax：Chemistry 2e，10.1（分子间作用力；例 10.3：乙醇和二甲醚的沸点，氢键）
- NIST：Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database（实测分子几何：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯、乙醇、二甲醚、丁烷、异丁烷）
- NIST：Chemistry WebBook（沸点；乙炔的三相点高于 1 个大气压）
- IUPAC CIAAW：Abridged Standard Atomic Weights（原子量）
- PubChem：2-Butanol（一个手性中心）
- L. Friedman、J. G. Miller（1971）：Science 172，1044（香芹酮的两种镜像：留兰香和葛缕子的气味）
- A. Kekulé（1866）：Annalen 137，129（六个碳首尾相接的环，单双交替）
- A. J. Rocke（2015）：Angew. Chem. Int. Ed. 54，46（凯库勒苯结构 150 周年）
- K. Lonsdale（1929）：Proc. R. Soc. A 123，494（六甲基苯的环是平的，C–C 约 1.42 Å）
- A. W. Hofmann（1865）：On the Combining Power of Atoms，Proc. Royal Institution 4，401（槌球做的原子和它们的颜色）
- C. Meinel（2004）：Molecules and Croquet Balls，收于 Models: The Third Dimension of Science
- J. H. van ’t Hoff（1898）：The Arrangement of Atoms in Space（1874 年的四面体碳；纸板四面体）
- NobelPrize.org：1901 年诺贝尔化学奖（范托夫，化学动力学和渗透压）
- J. J. Berzelius（1830）：Ann. Phys. Chem. 19，305（“同分异构”一词）
- L. Pasteur（1848）：C. R. Acad. Sci. 26，535（把酒石酸盐晶体分成互为镜像的两种）
- R. B. Corey、L. Pauling（1953）：Rev. Sci. Instrum. 24，621（空间填充分子模型）
- W. L. Koltun：美国专利 3,170,246（1965；模型的颜色表：氢白、氧红、氮蓝、碳黑）
- Molymod（Spiring Enterprises）：The Molymod System（2.5 厘米代表 1 Å；碳 23 毫米、氢 17 毫米；弯曲的长连杆用于双键、三键）
- HGS（丸善）：Stereochemistry Molecular Model 说明书（按比例的套件；弯杆双键“几何上不对”）
- 美国环保署 SNAP：Substitutes in Household Refrigerators and Freezers（异丁烷 R-600a）
数据
Bond lengths and angles from the NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database (experimental geometries: G. Herzberg 1966; K. Kuchitsu, ed., 1998; and the database’s other references); boiling points from the NIST Chemistry WebBook; atomic weights from IUPAC CIAAW; bonding, rotation, isomers, rings, hydrogen bonds, benzene and chirality after OpenStax Organic Chemistry (J. McMurry) and OpenStax Chemistry 2e; Kekulé’s benzene after A. Kekulé (Annalen, 1866) and A. J. Rocke (Angew. Chem., 2015); carvone after L. Friedman and J. G. Miller (Science, 1971). The coordinates the page builds are computed here from those measurements. The kit’s sizes and colours after Molymod (Spiring Enterprises: the maker’s pages and its 2005 leaflet) and HGS (Maruzen) manuals; Hofmann’s croquet balls after A. W. Hofmann (Proc. Royal Institution, 1865) and C. Meinel (in Models: The Third Dimension of Science, 2004); the tetrahedral carbon after J. H. van ’t Hoff (The Arrangement of Atoms in Space, 1898) and NobelPrize.org; benzene’s flat ring after K. Lonsdale (Proc. R. Soc. A, 1929); “isomeric” after J. J. Berzelius (Ann. Phys. Chem., 1830); mirror-image crystals after L. Pasteur (C. R. Acad. Sci., 1848); the colour code after R. B. Corey and L. Pauling (Rev. Sci. Instrum., 1953) and W. L. Koltun (US patent 3,170,246, 1965); isobutane in refrigerators after the US EPA SNAP programme. The desk is this page’s model: balls and box at the sizes of a common school kit, every link cut to its bond’s measured length; not a copy of any one set. Material presets and the model kit as on the site’s other model plates (public/looks/CREDITS.md).
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引用这幅图版
拉普拉斯的迷你世界，图版 95《碳的形状》，https://world.lapla.si/zh/organic/，CC BY-NC 4.0，2026-11-04 更新。
沿这个问题继续
图版 67酶、温度和 pH唾液里的 α-淀粉酶把淀粉切成麦芽糖和短链。它是一条 496 个氨基酸的链，折出一道裂缝，糖链躺进去，在第 −1 和第 +1 个糖之间被切开。暖一点，它切得快一点；太热，折叠散开，裂缝就没了。pH 改变侧链的电荷，偏离 7 左右，它就慢下来。台上是按蛋白质数据库的原子坐标做的模型，放大六千万倍；旁边是学校里的淀粉–碘液实验。
图版 32山顶上的水为什么不够烫在珠穆朗玛峰顶，水大约 70°C 就开了，煮再久也煮不成一个硬邦邦的白煮蛋。水在哪个温度沸腾，取决于头顶有多少空气压着它。
