# 碳的形状

拉普拉斯的迷你世界 · 图版 95 · 物质、光与声 · 物质

> 一个碳原子伸出四根键，指向四面体的四个角。同样的原子换一种连法，就是另一种物质。

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- 更新于：2026-11-04

## 01 为什么是四

黑色的碳球上钻着四个孔，插上四个白色的氢，就是甲烷，天然气的主要成分。碳有四个价电子，和四个氢各连一根键。

这四根键一模一样，朝着正四面体的四个角，彼此离得最远。测出来的 H⁠–⁠C⁠–⁠H 角都是 109.5°，C⁠–⁠H 键长约 109 皮⁠米。1 皮⁠米是一米的一万亿分之一。

桌上的模型按 2.5 厘⁠米代表 100 皮⁠米的比例搭，球的大小和颜色却不按比例。原子不是彩色的小球，键也不是小棍；球棍模型只告诉你原子在哪里、谁和谁连着。

*CH₄ · H⁠–⁠C⁠–⁠H 109.5° · C⁠–⁠H 108.7 pm（实测）· 模型：2.5 厘⁠米代表 100 皮⁠米*

## 02 一根、两根、三根

两个碳之间可以连一根、两根或三根键：乙烷、乙烯、乙炔。键越多，两个碳靠得越近。实测的碳碳距离分别是 153.6、133.9 和 120.3 皮⁠米。

乙烯的六个原子在同一个平面上，H⁠–⁠C⁠–⁠H 角约 117.6°，各个角都接近 120°。乙炔的四个原子排成一条直线。双键的强度，也不到单键的两倍。

套件用两根、三根弯曲的软连杆来搭双键和三键。这只是搭法：用弯杆连两个四面体碳，乙烯的 H⁠–⁠C⁠–⁠H 会停在 109.5°，有厂家自己就说这种做法几何上不对。桌上的模型把每个原子都放在了实测的位置上。

*C⁠–⁠C 153.6 pm · C⁠=⁠C 133.9 pm · C⁠≡⁠C 120.3 pm（实测）*

## 03 转得动，转不动

乙烷的两个甲基可以绕着中间那根单键转。转一圈要翻过三道很矮的坎，每道约 12 kJ⁠/⁠mol：氢正对着氢的时候最挤，错开的时候最松。坎很矮，单键几乎能自由转动，大多数时候它都停在错开的位置上。

双键不一样。要转，得先拆开 π 键，教材估计要约 350 kJ⁠/⁠mol，是乙烷那道坎的约 30 倍。所以双键不转，乙烯一直是平的；顺式和反式 2-⁠丁烯因此是两种不同的物质。

套件里，两根弯杆把两个碳卡住，像双键一样转不动；单键的连杆插在孔里，可以转。这只是一个比方，不是证明。

*乙烷：每道坎约 12 kJ⁠/⁠mol · 双键：π 键估计约 350 kJ⁠/⁠mol，约 30 倍*

## 04 链和分支

四个碳可以连成一条链，也可以三个挂在中间那个上：丁烷和异丁烷，分子式都是 C₄H₁₀。直链的丁烷 −0.5 °C 沸腾，带分支的异丁烷 −11.7 °C。异丁烷也可以用作家用冰箱的制冷剂。

碳越多，连法越多：五个碳有 3 种，十个碳有 75 种，二十个碳就有 366 319 种。这是可能的连法，不是都已经做出来的物质。

碳还能连成环。六个碳的环己烷不是平的，它折成一把“椅子”，每个 C⁠–⁠C⁠–⁠C 角约 111°，几乎没有张力。

*C₄H₁₀：丁烷 −0.5 °C · 异丁烷 −11.7 °C · 十个碳的烷烃有 75 种连法*

## 05 同一个分子式

这两个模型的原子一模一样：两个碳、六个氢、一个氧，C₂H₆O。左边是乙醇，也就是酒精，78 °C 才沸腾；右边是二甲醚，−25 °C 就沸腾。室温下，一个是液体，一个是气体。

两者的分子量完全一样，都是 46.07 g⁠/⁠mol，差别在连法。乙醇的氧上连着一个氢，这个 O⁠–⁠H 能和另一个乙醇分子的氧形成氢键，分子之间拉得更紧，要更多能量才能分开；二甲醚的氧两边都是碳，它的分子之间形成不了这种氢键。

沸点就差了 103 度。贝采利乌斯在 1830 年给这类物质起了名字：同分异构体，组成相同，性质不同。

*C₂H₆O · 乙醇 78 °C · 二甲醚 −25 °C · 相差 103 度 · 分子量都是 46.07 g⁠/⁠mol*

## 06 六根一样长的键

六个碳连成一个平的环，每个碳再连一个氢：苯。1865 年，凯库勒提出它的六个碳首尾相接成环，碳碳之间单、双键交替。

套件也只能这样搭：三根直杆和三对弯杆交替。可是测出来，苯的六根碳碳键都是 139.7 皮⁠米，一样长，介于单键（约 154）和双键（约 134）两者之间。

1929 年，朗斯代尔用 X 射线测了六甲基苯的晶体：环是平的，碳碳键约 142 皮⁠米，三个固定的双键对不上。今天的说法是：六个 π 电子分布在整个环上，单双交替只是一种画法，苯也不在两种画法之间来回跳。

*苯的 C⁠–⁠C：139.7 pm（六根一样）· 单键约 154 · 双键约 134（实测）*

## 07 镜子里的另一只

2-⁠丁醇中间那个碳连着四个不同的东西：氢、羟基（OH）、甲基和乙基。这两个模型互为镜像，像左手和右手：怎么转，都不能和对方完全重合在一起。

这样的一对分子，沸点之类的物理性质相同，在生物体里却常常不一样：生物体里接住它们的分子本身也分左右，只有对的那只手放得进去。香芹酮的两种镜像分子，一种闻起来像留兰香，一种像葛缕子。大分子的形状怎样决定它做什么，可以看“酶、温度和 pH”这一页。

1848 年，巴斯德把一种酒石酸盐的晶体小心地分成互为镜像的两堆，它们的溶液让偏振光朝相反的方向偏转。

*C₄H₁₀O · 一个碳连着四个不同的基团 · 镜像不能重合*

## 08 颜色是约定

黑碳、白氢、红氧、蓝氮，是为了一眼分清元素的约定，原子本身没有这些颜色。盒里的球按一种常见学校套件的尺寸画：碳、氧、氮的球直径 23 毫⁠米，氢的 17 毫⁠米。

1865 年 4 月 7 日，霍夫曼在英国皇家研究院讲“原子的结合力”，用涂了颜色的槌球当原子：白色是氢，绿色是氯，红色是氧，蓝色是氮，黑色是碳。他的碳把四根臂伸在一个平面上。

1874 年，范托夫和勒贝尔分别提出，碳的四根键指向四面体的四个角；范托夫用纸板四面体来演示。今天模型的配色，在 Koltun 1965 年的一份专利里写成了一张表。

*1865 霍夫曼的槌球 · 1874 范托夫和勒贝尔 · 1965 Koltun 的配色表*

## 09 盒子和模型

盒里分格装着黑碳、白氢、红氧、蓝氮和灰色的连杆，弯的软杆用来搭双键和三键。桌上：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔排成一列；乙醇和二甲醚前面各有一张写着 C₂H₆O 的卡片；后面平放着一个苯。

*模型盒 · 甲烷 · 乙烷 · 乙烯 · 乙炔 · 苯 · 乙醇 · 二甲醚*

## 10 挑一个分子式

六个分子式任选一个，它的模型就在卡片后面一个球一个球地搭起来，选中的那个被拿起来慢慢转。C₂H₆O 和 C₄H₁₀ 这两个分子式，各自有两种连法。

读数都是实测值：键长和角度来自光谱和衍射，沸点来自美国国家标准与技术研究院。乙炔在常压下没有沸点，固体在约 −84 °C 直接变成气体。

*键长、角度和沸点都是实测值 · 乙炔常压下升华*

**试一试**：在实验台上选 C₂H₆O：它的两种连法，哪一种室温下是液体？沸点相差多少度？换成 C₄H₁₀ 呢？

## 模型省略了什么

桌上是本页的模型，不是哪一套实物的复制。球的大小和颜色按一种常见学校套件（碳、氧、氮 23 毫⁠米，氢 17 毫⁠米，2.5 厘⁠米代表 100 皮⁠米）；那种套件所有单键用同一根连杆，C⁠–⁠H 和 C⁠–⁠C 几乎一样长，这里每根连杆都按实测键长截好，原子放在实测的位置上。甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯、乙醇和二甲醚用气相测得的键长和键角；丁烷用实测的键长和键角拼成伸直的样子；2-⁠丁醇用典型键长和四面体角搭成，没有逐一实测。双键、三键用弯杆表示，是套件的做法，不是键的样子；苯按凯库勒式搭，实际六根键一样长。模型盒按套件盒的大小画；台灯的光、塑料上的磨损，都是画出来的。

## 几个容易误会的地方

原子不是彩色的小球，键也不是小棍：球棍模型只表示原子在哪里、谁和谁连着。键长和键角是实测的数，不是模型量出来的。单键几乎能自由转动，但有约 12 kJ⁠/⁠mol 的小坎；双键要转，得先拆开 π 键，这要约 350 kJ⁠/⁠mol（教材的估计）。套件里单键能转、双键不能转，只是比方。乙醇和二甲醚的分子量完全一样，沸点的差别来自氢键，不是分子量。苯不在两种凯库勒式之间来回跳。十个碳的 75 种是可能的连法，不都已经做出来。互为镜像的分子物理性质相同，生物活性常常不同，但不总是差别很大。常压下乙炔没有沸点，−84 °C 是升华。

## 常见问题

### 甲烷为什么是四面体？

这四根键一模一样，朝着正四面体的四个角，彼此离得最远。测出来的 H⁠–⁠C⁠–⁠H 角都是 109.5°，C⁠–⁠H 键长约 109 皮⁠米。

见：[01 为什么是四](https://world.lapla.si/zh/organic/#four)

### 为什么双键不能转动？

双键不一样。要转，得先拆开 π 键，教材估计要约 350 kJ⁠/⁠mol，是乙烷那道坎的约 30 倍。

见：[03 转得动，转不动](https://world.lapla.si/zh/organic/#twist)

### 乙醇和二甲醚分子式相同，沸点为什么差这么多？

乙醇的氧上连着一个氢，这个 O⁠–⁠H 能和另一个乙醇分子的氧形成氢键，分子之间拉得更紧，要更多能量才能分开；二甲醚的氧两边都是碳，它的分子之间形成不了这种氢键。

见：[05 同一个分子式](https://world.lapla.si/zh/organic/#isomer)

### 苯是单键和双键交替的吗？

今天的说法是：六个 π 电子分布在整个环上，单双交替只是一种画法，苯也不在两种画法之间来回跳。

见：[06 六根一样长的键](https://world.lapla.si/zh/organic/#benzene)

### 分子模型里原子的颜色是怎么定的？

黑碳、白氢、红氧、蓝氮，是为了一眼分清元素的约定，原子本身没有这些颜色。

见：[08 颜色是约定](https://world.lapla.si/zh/organic/#colours)

## 资料来源

1. [OpenStax：Organic Chemistry，1.6（甲烷：四根一样的键指向正四面体；C⁠–⁠H 109 pm，H⁠–⁠C⁠–⁠H 109.5°）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-6-sp3-hybrid-orbitals-and-the-structure-of-methane)
2. [OpenStax：Organic Chemistry，1.8、1.9（乙烯是平的；乙炔是直线；双键不到单键的两倍强）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-8-sp2-hybrid-orbitals-and-the-structure-of-ethylene)
3. [OpenStax：Organic Chemistry，3.2（烷烃的同分异构体：十个碳 75 种，二十个碳 366 319 种）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/3-2-alkanes-and-alkane-isomers)
4. [OpenStax：Organic Chemistry，3.6（乙烷的转动：约 12 kJ⁠/⁠mol 的坎）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/3-6-conformations-of-ethane)
5. [OpenStax：Organic Chemistry，4.5（环己烷的椅式：C⁠–⁠C⁠–⁠C 约 111°，几乎没有张力）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/4-5-conformations-of-cyclohexane)
6. [OpenStax：Organic Chemistry，5.1、5.12（四个不同的基团与镜像；对映体物理性质相同、生物性质常常不同）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/5-1-enantiomers-and-the-tetrahedral-carbon)
7. [OpenStax：Organic Chemistry，7.4（双键要转，π 键得断；估计约 350 kJ⁠/⁠mol）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-4-cis-trans-isomerism-in-alkenes)
8. [OpenStax：Organic Chemistry，15.2（苯的六根碳碳键都是 139 pm）](https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/15-2-structure-and-stability-of-benzene)
9. [OpenStax：Chemistry 2e，7.5（乙醇就是酒里的那种醇）、7.6（四对电子：正四面体，109.5°）](https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/7-6-molecular-structure-and-polarity)
10. [OpenStax：Chemistry 2e，10.1（分子间作用力；例 10.3：乙醇和二甲醚的沸点，氢键）](https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/10-1-intermolecular-forces)
11. [NIST：Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database（实测分子几何：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯、乙醇、二甲醚、丁烷、异丁烷）](https://cccbdb.nist.gov/expgeom2x.asp?casno=74828&charge=0)
12. [NIST：Chemistry WebBook（沸点；乙炔的三相点高于 1 个大气压）](https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64175&Units=SI&Mask=4)
13. [IUPAC CIAAW：Abridged Standard Atomic Weights（原子量）](https://www.ciaaw.org/abridged-atomic-weights.htm)
14. [PubChem：2-⁠Butanol（一个手性中心）](https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6568)
15. [L. Friedman、J. G. Miller（1971）：Science 172，1044（香芹酮的两种镜像：留兰香和葛缕子的气味）](https://doi.org/10.1126/science.172.3987.1044)
16. [A. Kekulé（1866）：Annalen 137，129（六个碳首尾相接的环，单双交替）](https://doi.org/10.1002/jlac.18661370202)
17. [A. J. Rocke（2015）：Angew. Chem. Int. Ed. 54，46（凯库勒苯结构 150 周年）](https://doi.org/10.1002/anie.201408034)
18. [K. Lonsdale（1929）：Proc. R. Soc. A 123，494（六甲基苯的环是平的，C⁠–⁠C 约 1.42 Å）](https://doi.org/10.1098/rspa.1929.0081)
19. [A. W. Hofmann（1865）：On the Combining Power of Atoms，Proc. Royal Institution 4，401（槌球做的原子和它们的颜色）](https://archive.org/details/noticesproceedi00britgoog)
20. [C. Meinel（2004）：Molecules and Croquet Balls，收于 Models: The Third Dimension of Science](https://epub.uni-regensburg.de/43300/)
21. [J. H. van ’t Hoff（1898）：The Arrangement of Atoms in Space（1874 年的四面体碳；纸板四面体）](https://archive.org/details/arrangementofato00hoffrich)
22. [NobelPrize.org：1901 年诺贝尔化学奖（范托夫，化学动力学和渗透压）](https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1901/summary/)
23. [J. J. Berzelius（1830）：Ann. Phys. Chem. 19，305（“同分异构”一词）](https://doi.org/10.1002/andp.18300950702)
24. [L. Pasteur（1848）：C. R. Acad. Sci. 26，535（把酒石酸盐晶体分成互为镜像的两种）](https://archive.org/details/comptesrendusheb26acad)
25. [R. B. Corey、L. Pauling（1953）：Rev. Sci. Instrum. 24，621（空间填充分子模型）](https://doi.org/10.1063/1.1770803)
26. [W. L. Koltun：美国专利 3,⁠170,⁠246（1965；模型的颜色表：氢白、氧红、氮蓝、碳黑）](https://patents.google.com/patent/US3170246A/en)
27. [Molymod（Spiring Enterprises）：The Molymod System（2.5 厘⁠米代表 1 Å；碳 23 毫⁠米、氢 17 毫⁠米；弯曲的长连杆用于双键、三键）](https://molymod.com/molymod-system/)
28. [HGS（丸善）：Stereochemistry Molecular Model 说明书（按比例的套件；弯杆双键“几何上不对”）](https://cdn.shopify.com/s/files/1/0583/2065/0393/files/HGS_Stereochemistry_Manual_2024.pdf)
29. [美国环保署 SNAP：Substitutes in Household Refrigerators and Freezers（异丁烷 R-⁠600a）](https://www.epa.gov/snap/substitutes-household-refrigerators-and-freezers)

## 数据

Bond lengths and angles from the NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database (experimental geometries: G. Herzberg 1966; K. Kuchitsu, ed., 1998; and the database’s other references); boiling points from the NIST Chemistry WebBook; atomic weights from IUPAC CIAAW; bonding, rotation, isomers, rings, hydrogen bonds, benzene and chirality after OpenStax Organic Chemistry (J. McMurry) and OpenStax Chemistry 2e; Kekulé’s benzene after A. Kekulé (Annalen, 1866) and A. J. Rocke (Angew. Chem., 2015); carvone after L. Friedman and J. G. Miller (Science, 1971). The coordinates the page builds are computed here from those measurements. The kit’s sizes and colours after Molymod (Spiring Enterprises: the maker’s pages and its 2005 leaflet) and HGS (Maruzen) manuals; Hofmann’s croquet balls after A. W. Hofmann (Proc. Royal Institution, 1865) and C. Meinel (in Models: The Third Dimension of Science, 2004); the tetrahedral carbon after J. H. van ’t Hoff (The Arrangement of Atoms in Space, 1898) and NobelPrize.org; benzene’s flat ring after K. Lonsdale (Proc. R. Soc. A, 1929); “isomeric” after J. J. Berzelius (Ann. Phys. Chem., 1830); mirror-⁠image crystals after L. Pasteur (C. R. Acad. Sci., 1848); the colour code after R. B. Corey and L. Pauling (Rev. Sci. Instrum., 1953) and W. L. Koltun (US patent 3,⁠170,⁠246, 1965); isobutane in refrigerators after the US EPA SNAP programme. The desk is this page’s model: balls and box at the sizes of a common school kit, every link cut to its bond’s measured length; not a copy of any one set. Material presets and the model kit as on the site’s other model plates (public/looks/CREDITS.md).

## 许可 CC BY-NC 4.0

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## 引用这幅图版

拉普拉斯的迷你世界，图版 95《碳的形状》，https://world.lapla.si/zh/organic/，CC BY-NC 4.0，2026-11-04 更新。